Ken Loach’ın yönettiği Land And Freedom (Ülke Ve Özgürlük),Sweet Sixteen (Tatlı 16 Yaş), Looking For Eric (Hayata ÇalımAt), ve The Angels’ Share (Meleklerin Payı) dahil olmak üzere on yedi uzun metrajlı filmin yapımcılığını yaptı. The Wind That Shakes The Barley (Özgürlük Rüzgarı) (2006) Ve I, Daniel Blake (Ben, Daniel Blake) (2016) filmleri, Cannes Film Festivali’nde Altın Palmiye ödülünü kazandı. Diğer yapım çalışmaları arasında Mel Smith’in yönettiği BEAN, Henrique Goldman’ın yönettiği PRINCESA (PRENSES), Pete Travis’in yönettiği City Of Tiny Lights (Küçük Işıklar Şehri) Ve Versus: The Life AndFilms Of Ken Loach (Birbirine Karşı: Ken Loach’ın Hayatı Ve Filmleri) sayılabilir. O’Brien, Christian Carion’un yönettiğive başrollerini James McAvoy ve Claire Foy’un paylaştığı MY SON (OĞLUM) filminin çekimlerini henüz tamamladı. O’Brien şu anda British Screen Forum, Edinburgh’daki The Traverse Theatre ve başkan yardımcısı olduğu Avrupa Film Akademisi’nin yönetim kurullarında yer alıyor. Ken Loach vesenarist Paul Laverty ile birlikte Sixteen Films yapım şirketini yönetiyor.